Os dois times que saíram do grupo 5 na primeira fase são os finalistas da Libertadores 2009. Na quarta-feira, o primeiro finalista foi conhecido. Jogando em Montevidéu, o Estudiantes da Argentina voltou a vencer o Nacional do Uruguai (algoz do Palmeiras) e conquistou sua vaga na decisão após vitória de 2 a 1.
No dia seguinte, vinte quatro horas depois de ver seu maior rival perder a final da Copa do Brasil, o Tricolor gaúcho sentiu o mesmo gosto amargo que o Inter sentiu ao empatar em 2 a 2 com o Cruzeiro.
Engraçado como aconteceram coisas semelhantes na final da Copa do Brasil na quarta e nas semifinais da Libertadores na quinta. Os dois times gaúchos precisavam vencer seus rivais por 2 a 0 (no caso do Inter para provocar decisão por pênaltis e no caso do Grêmio para avançar para as finais) e mesmo jogando em casa, tomaram o 2 a 0 no primeiro tempo. No segundo tempo, ambos acabaram conseguindo empatar os jogos, mas ambos saíram perdedores e viram seus rivais comemorarem.
Mesmo jogando em seu estádio e empurrado por sua torcida, o Grêmio pecou novamente no ataque, assim como no primeiro jogo do time na Libertadores contra o Universidad do Chile e também no segundo jogo das quartas de final contra o Caracas. Já o Cruzeiro agradece os gols de Wellington Paulista (que quase foi trocado por Zé Roberto do Flamengo e que seria uma terrível troca para o clube mineiro) e disputa a final da Libertadores com a vantagem de decidir o título em casa.
Pelo 5º ano consecutivo pelo menos um time brasileiro disputa a final da Libertadores. E destas 4 finais anteriores, os brasileiros venceram apenas quando a final foi entre dois clubes do Brasil.